В начале своего творческого пути Аврил Лавин часто исполняла композиции кантри исполнителей The Dixie Chicks, Гарта Брукса и Шанайи Твейн. Но параллельно она начала сочинять собственные песни – самая первая из них называлась очень символично для подросткового возраста: «Не могу перестать думать о тебе» («Can’t Stop Thinking About You»).
В 1998 году Аврил Лавин выиграла в конкурсе на радио право спеть с Шанайей Твейн. Первое «настоящее» выступление будущей известной певицы произошло на сцене Scotiabank Place. Аврил и Твейн исполнили тогда композицию «What Made You Say That» и Лавин призналась Шанайе, что хочет стать «знаменитой певицей». Затем, во время выступления с театром Lennox Аврил Лавин заметил местный исполнитель народных песен Стивен Мэдд и пригласил ее спеть «Touch the Sky» («Quinte Spirit», альбом 1999 года). После чего она исполнила песни «Two Rivers» и «Temple of Life» («My Window to You», альбом 2000 года).
В начале своей карьеры Аврил была так занята, что даже не всегда успевала вовремя поесть. Может поэтому ей, несмотря на не очень крепкое здоровье, удается держать в отличной форме.
Далее, в декабре 1999 года Аврил Лавин познакомилась с первым своим менеджером Клиффом Фабри, который помог ей познакомиться с ее будущими продюсерами и представителями Arista Records.